Может ли заказчик взыскать убытки, если победитель уклонился от заключения контракта?

Да, это возможно. Такой спор рассмотрен, например, в Решении Тамбовской области от 07.09.2015 № А67‑1211/2015.

Суд признал, что у заказчика возникли убытки из‑за уклонения победителя от заключения контракта. Размер убытков определен судом как разница между ценой контракта, заключенного заказчиком с иным поставщиком, и ценой контракта, который не был заключен с уклонившимся победителем.